この度、弊社製品の DL-アミノ酸ラベル化キットを用いた、血清中の D/L-セリン（D/L-Ser）と D/L-プロリン（D/L-Pro）の定量分析手法についての論文が、Elsevier 社発行の「Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis Open」の special issue「Chiral Separations for Pharmaceutical and Biomedical Analysis」に掲載されました。本研究は大陽日酸株式会社　池田 明夏里 氏、株式会社栄養・病理学研究所　川瀬 貴博 氏、県立広島大学　辻 愛 准教授、京都大学大学院 農学研究科　友永 省三 助教、京都大学大学院 薬学研究科　掛谷 秀昭 教授らとの共同研究成果です。

論文名 :
Quantitative analysis of D/L-serine and D/L-proline in serum by isotope-coded derivatization using an original chiral resolution labeling reagent

著者名 :
Ozaki Makoto¹, Yamada Yasunari¹, Hirose Tsunehisa¹, Shimotsuma Motoshi¹, Ikeda Akari², Kawase Takahiro³, Tsuji Ai⁴, Tomonaga Shozo⁵, Matsui Miyuki⁶, Kuranaga Takefumi⁶, Kakeya Hideaki⁶

所属 :
1 ナカライテスク株式会社 研究開発部
2 大陽日酸株式会社 イノベーションユニット SI 事業部
3 株式会社栄養・病理学研究所
4 県立広島大学 地域創生学部 地域創生学科 健康科学コース
5 京都大学大学院 農学研究科 応用生物科学専攻 動物栄養科学分野
6 京都大学大学院 薬学研究科 創発医薬科学専攻 システムケモセラピー・制御分子学分野

誌名 :
J Pharm Biomed Anal Open. 2026;7:100099. (Open access)
DOI : https://doi.org/10.1016/j.jpbao.2025.100099

概要 :
D-Ser は NMDA 型グルタミン酸受容体の主要なコ・アゴニストとして、中枢神経系における興奮性神経伝達やシナプス可塑性、学習・記憶といった脳の機能制御において重要な役割を果たしています。また、D-Ser はアルツハイマー病（AD）や統合失調症、うつ病などの神経精神疾患の病態にも深く関与することが示唆されており、これらの疾患診断のためのバイオマーカーの候補として注目されています。したがって、D-Ser および D-Pro は、上述の疾患のバイオマーカーの候補として注目されています。本論文では、弊社の DL-アミノ酸ラベル化キット（ラベル化剤 : D-FDLDA）と安定同位体標識ラベル化剤 ¹³C₆-D-FDLDA（Fig. 1、近日発売予定）を用いて、血清中の D/L-Ser と D/L-Pro をシングル四重極型液体クロマトグラフィー・質量分析計（LC-MS）により、汎用的に使用される C₁₈ カラムで定量する手法を確立しました。本分析条件により、ヒト血清中の D/L-Ser と D/L-Pro を夾雑成分と分離し（Fig. 1）、日内・日間間差ともに RSD（相対標準偏差）< 10% で精度良く定量することができました。また、添加回収率も 90 ～ 110% と良好でした。健常者と AD 患者血清における、Ser と Pro の %D（D-アミノ酸の濃度 / D/L-アミノ酸の濃度）を比較したところ、AD 患者で Ser と Pro の ％D が有意に高いことが示されました（Fig. 2）。今後、本分析条件を利用した関連疾患の診断法等の実用化が期待されます。

Fig. 1　本研究の概要図

Fig. 2　健常者と AD 患者血清中の Ser と Pro の %D（*p < 0.05; *** p < 0.001）

▼ 本論文で使用した製品

• DL-アミノ酸ラベル化キット（e-nacalai へ）
• コスモコア 2.6C₁₈ パックドカラム（2.1 mm I.D. × 100 mm）（e-nacalai へ）
  
  

▼ 関連文献

• Ozaki M, Nakade T, Shimotsuma M, Ikeda A, Kuranaga T, Kakeya H, Hirose T. Simultaneous analysis of DL-amino acids in foods and beverages using a highly sensitive chiral resolution labeling reagent, J Chromatogr B. 2024;1244:124239.
  DOI : https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2024.124239
  
  
• Ozaki M, Shimotsuma M, Kuranaga T, Kakeya H, Hirose T. Separation of amyloid β fragment peptides with racemised and isomerised aspartic acid residues using an original chiral resolution labeling reagent. Analyst. 2023;148:1209-1213.
  DOI : https://doi.org/10.1039/D2AN01885C
  ※ Selected as Analyst HOT Articles 2023 and featured on Front Cover
  
  
• Ozaki M, Kuwayama T, Hirose T, Shimotsuma M, Hashimoto A, Kuranaga T, Kakeya H. Separation and identification of the DL-forms of short-chain peptides using a new chiral resolution labeling reagent. Anal Bioanal Chem. 2022;414:4039-4046.
  DOI : https://doi.org/10.1007/s00216-022-04048-w