キラルカラム(多糖誘導体結合型)COSMOSIL CHiRAL シリーズ

  • 多くの使用実績
  • 選抜された 3 種類のキラルセレクター
  • 先発品と同等の分離能
  • 高い耐久性

※デモ用カラムを用意していますので、ご購入の前に分離の可否をお試しいただけます。デモ用カラムの貸し出しについては、こちらをご覧ください。

COSMOSIL CHiRAL シリーズ

充填剤名称COSMOSIL CHiRAL 3A, 5ACOSMOSIL CHiRAL 3B, 5BCOSMOSIL CHiRAL 3C, 5C
充填剤担体 シリカゲル
平均粒子径(µm) 3, 5
キラルセレクター
(構造式)
アミローストリス(3,5-ジメチルフェニルカルバメート) セルローストリス(3,5-ジメチルフェニルカルバメート) セルローストリス(3,5-ジクロロフェニルカルバメート)
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キラルセレクター
の結合形式
結合型

3 種類の分離能の違い

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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL ** 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 270 nm
移動相 n-Hexane / 2-Propanol  = 90 / 10 サンプル

1-Phenoxy-2-propanol(1.0 mg/mL)

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流 速 1.0 mL/min 注入量

1.5 µL

お客さまからいただいたデータの紹介

コスモシール CHiRAL シリーズは、2017 年の発売開始以来、多くのお客さまにご使用いただいています。ここではお客さまからいただいたデータの一部を紹介します。


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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL 5A 温 度 室温(25℃)
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 254 nm
移動相

n-Hexane / Ethanol = 55 / 45

サンプル

(S/R)-(1H-Indol-6-yl)(8a-methyl-3-phenyl-5,6,8,8a-tetrahydro-7H-[1,2,4]oxadiazolo[4,5-a]pyrazin-7-yl)methanone(0.25 mg/mL)

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流 速 0.25 mL/min 注入量

10 µL

Data courtesy of Shinya Oishi, Ph. D., Laboratory of Bioorganic Medicinal Chemistry & Chemogenomics, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University

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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL 5B 温 度 室温(20℃)
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 254 nm
移動相

n-Hexane / Ethanol = 80 / 20

サンプル

(S/R)-8a-Methyl-3-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-[1,2,4]oxadiazolo[4,5-a]pyrazine(0.25 mg/mL)

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流 速 1.0 mL/min 注入量

10 µL

Data courtesy of Shinya Oishi, Ph. D., Laboratory of Bioorganic Medicinal Chemistry & Chemogenomics, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University

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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL 5A 温 度 35℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 245 nm
移動相

n-Hexane / 2-Propanol = 90 / 10

サンプル

2-[Hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone

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流 速 1.0 mL/min
Data courtesy of Professor Kazunori Tsubaki, Graduate School of Life and Environmental Sciences, Kyoto Prefectural University

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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL 3B 温 度 22℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 RID
移動相

n-Hexane / Acetic Acid = 100 / 0.1

サンプル

2-Ethylhexanoic Acid

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流 速 1.2 mL/min
Data courtesy of a customer

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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL 5A 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 254 nm
移動相

n-Hexane / 2-Propanol = 97 / 3

サンプル

1-Phenylethane-1,2-diol

流 速 1.0 mL/min 保持時間

(S) 29.3 min; (R) 31.3 min

Data courtesy of a customer

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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL 5B 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 254 nm
移動相

n-Hexane / 2-Propanol = 97 / 3

サンプル

2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-ol [α-(Trifluoromethyl)benzyl Alcohol]

流 速 1.0 mL/min 保持時間

(S) 13.6 min; (R) 17.6 min

Data courtesy of a customer

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分析条件
カラム ** 温 度 25℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 254 nm
移動相

n-Hexane / 2-Propanol = 95 / 5

サンプル

3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-(2-pyridinyl)methanone
1,1’; exo adducts
2,2’; endo adducts

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流 速 0.5 mL/min
Data courtesy of Assistant Professor Soyoung Park, Professor Hiroshi Sugiyama, Department of Chemistry, Kyoto University

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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL 5B 温 度 室温(20  ~ 25℃)
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 254 nm
移動相

n-Hexane / 2-Propanol = 45 / 55

サンプル

(6aS, 11bS)-7-Methyl-3-tosyl-2,3,6a,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-5(6H)-one(ca. 0.1 mg/mL)

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流 速 0.8 mL/min 注入量

10 µL

Data courtesy of Professor Hiroaki Ohno, Laboratory of Bioorganic Medicinal Chemistry & Chemogenomics, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University

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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL 3C 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 300 nm
移動相

n-Heptane / 2-Propanol / TFA = 95 / 5 / 0.1

サンプル

3-Butyl-7-hydroxyphthalide(1.0 mg/mL)

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流 速 1.0 mL/min 注入量

0.75 μL

Sample courtesy of a customer

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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL ** 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 220 nm
移動相

n-Heptane / 2-Propanol / Diethylamine = 70 / 30 / 0.1

サンプル

Brivaracetam(5.8 mg/mL)

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流 速 1.0 mL/min 注入量

1.0 μL

Sample courtesy of a customer

カラムの選択

多くの種類のキラルセレクターを持つカラムが販売されていますが、コスモシール CHiRAL シリーズでは特に汎用性が高い 3 種類を選抜してラインアップしました。この 3 種類を使用すれば、高いヒット率で分離することが可能です。

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カテゴリー別キラルセレクターヒット率*
酸性化合物(n=18) 66.7% 66.7% 66.7%
中性化合物(n=17) 47.1% 76.5% 82.4%
塩基性化合物(n=21) 42.9% 71.4% 57.1%

* 2 本のピークの分離度(Rs)が 1.5 以上だった場合を完全分離達成とみなし、キラルセレクターがヒットしたと定義しています。 サンプル別で最も良い分離を示したカラムにをつけています。

コスモシール CHiRAL カラム全 3 種類(A Type, B Type, C Type)を使用することにより、高い確率で分離を達成することができます(評価した 56 種類のサンプル中、54 種類完全分離しました)。分離できなかったサンプルは、ご使用の移動相について溶媒の混合比率や種類をご検討ください。

先発品と同じキラルセレクターであれば同様の分離傾向

コスモシール CHiRAL カラムは、他社の多糖誘導体型キラルカラムと同様に使用できます。キラルセレクターが同じであれば、キラルセレクターの結合形式が異なっていても分離の傾向は同じです。


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分析条件
カラム 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 230 nm
移動相

n-Heptane / 2-Propanol  / TFA = 98 / 2 / 0.1

サンプル

Mecoprop(0.5 mg/mL)

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流 速 1.0 mL/min 注入量

0.5 µL


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分析条件
カラム 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 254 nm
移動相

n-Hexane / 2-Propanol = 95 / 5

サンプル

1-(2-Naphthyl)ethanol(2.0 mg/mL)

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流 速 1.0 mL/min 注入量

1.0 µL


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分析条件
カラム 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 225 nm
移動相

n-Heptane / 2-Propanol  / Diethylamine = 95 / 5 / 0.1

サンプル

Mianserin(0.4 mg/mL)

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流 速 1.0 mL/min 注入量

0.75 µL

粒子径について

分析でのご使用には高理論段数である 3 μm、分取精製を考慮される場合には 5 μmを推奨します。

5 µm と 3 µm との比較

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分析条件
カラム 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 254 nm
移動相

n-Hexane / 2-Propanol  / TFA = 90 / 10 / 0.1

サンプル

Ketoprofen(0.3 mg/mL)

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流 速 1.0 mL/min 注入量

1.0 µL

適度な分析圧力

コスモシール CHiRAL 3 シリーズ(粒子径 3 μm)は装置に適度な圧力がかかるため、順相クロマトグラフィーで低圧になるヘキサンなどの溶媒によるポンプの送液異常が起こりにくくなり、再現性の問題を改善します。
下図は、コスモシール CHiRAL 3A カラムでの圧力を測定した結果を示しています。2-プロパノール濃度が上がるほど装置にかかる圧力は高くなりますが、50%(v/v)においても 12 MPa を超えることはありませんでした。また、2-プロパノール濃度 5%(v/v)の場合では圧力は 5.3 MPa でした。

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測定条件
充填剤 COSMOSIL CHiRAL 3A (3 µm)
COSMOSIL CHiRAL 5A (5 µm)
サイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm
移動相 n-Hexane / 2-Propanol
混合比率は上図のとおり
温 度 30℃
流 速 1.0 mL/min

分取精製

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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL 5B 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 270 nm
移動相

n-Hexane / 2-Propanol = 90 / 10

サンプル

1-Phenoxy-2-propanol(** mg/mL)

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流 速 1.0 mL/min 注入量

** µL

内径 4.6 mm のカラムにおいて負荷量を増加させました。また、計算上、内径 10 mm カラムを使用すると約 5 倍、内径 20 mm では約 19 倍、負荷量を増やすことができます。

高い耐久性

コスモシール CHiRAL カラムは、キラルセレクターをシリカゲルに化学結合しているため、コーティング型のキラルカラムと比べて高い耐久性を示します。

コーティング型と結合型との耐久性の比較

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分析条件
カラム 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 270 nm
移動相 n-Hexane / 2-Propanol  = 90 / 10 サンプル trans-Stilbene oxide (0.5 mg/mL)
流 速 1.0 mL/min 注入量 10 µL

テトラヒドロフラン(THF)をコーティング型のキラルカラムに注入すると、理論段数が大きく低下しました。一方、化学結合型であるコスモシール CHiRAL カラムでは、大きな変化は見られませんでした。

使用可能な溶媒一覧

コスモシール CHiRAL カラムで使用可能な溶媒を下表に示しています。逆相系移動相の使用も可能です。

溶媒種結合型コーティング型
順相モード逆相モード順相モード
n-ヘキサン * *
n-ヘプタン * *
メタノール * *
エタノール
2-プロパノール
(イソプロパノール)
アセトニトリル * *
テトラヒドロフラン ×
t-ブチルメチルエーテル ×
トルエン ×
クロロホルム ×
ジクロロメタン
(塩化メチレン)
×
酢酸エチル ×
緩衝液

◯:使用可能、×:使用不可
 * メタノール・アセトニトリルと n-ヘキサン・n-ヘプタンとは相溶性が低いため混合不可


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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL 3C 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 286 nm
移動相

Methanol / H2O = 2 / 1

サンプル

1; (S)-1-(1-Naphthyl)ethanol
2; (R)-1-(1-Naphthyl)ethanol
3; 1-acetonaphthone

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流 速 0.7 mL/min 注入量

5.0 µL

Data courtesy of Professor Shigeru Kohtani, Department of  Pharmacy School of Pharmacy, Hyogo University of Health Sciences

※逆相条件でご使用になる際には、カラムは逆相専用でご使用ください。

豊富な分析例

COSMOSIL Application では、コスモシール CHiRAL シリーズをはじめ各種カラムの分析例を公開していますので、ご利用ください。

データ例

ラウダノシン

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分析条件
カラム COSMOSIL CHiRAL ** 温 度 30℃
カラムサイズ 4.6 mmI.D. - 250 mm 検 出 UV 280 nm
移動相

t-Butyl Methyl Ether / 2-Propanol / Diethylamine = 70 / 30 / 0.1

サンプル

DL-Laudanosine(1.0 mg/mL)

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流 速 1.0 mL/min 注入量

0.75 µL

価格表

COSMOSIL CHiRAL 3 分析カラム(粒子径 3 µm)
Packed Column

製品名サイズ 内径×長さ(mm)製品番号価 格
COSMOSIL CHiRAL 3A 4.6 × 150 15778-51 160,000
4.6 × 250 15779-41 175,000
COSMOSIL CHiRAL 3B 4.6 × 150 15783-71 160,000
4.6 × 250 15784-61 175,000
COSMOSIL CHiRAL 3C 4.6 × 150 15788-21 160,000
4.6 × 250 15789-11 175,000

COSMOSIL CHiRAL 5 分析・分取カラム(粒子径 5 µm)
Packed Column

製品名サイズ 内径×長さ(mm)製品番号価 格
COSMOSIL CHiRAL 5A 4.6 × 250 15780-01 160,000
10 × 250 15781-91 535,000
20 × 250 15782-81 1,065,000
COSMOSIL CHiRAL 5B 4.6 × 250 15785-51 160,000
10 × 250 15786-41 535,000
20 × 250 15787-31 1,065,000
COSMOSIL CHiRAL 5C 4.6 × 250 15790-71 160,000
10 × 250 15791-61 535,000
20 × 250 15792-51 1,065,000

※粒子径 5 µm の 4.6 mmI.D. - 250 mm サイズは分取検討用です。
※内径 10 mm、20 mm の納期に関しては、ご注文の際にお問い合わせください。

※掲載内容は予告なく変更になる場合があります。
※掲載価格は 2019 年 9 月現在のものです(消費税は含まれていません)。