ナカライテスク株式会社

Cosmosil

キラルカラム(多糖誘導体結合型)COSMOSIL CHiRAL
シリーズ

特長
  • 多くの使用実績
  • 選抜された 3 種類のキラルセレクター
  • 先発品と同等の分離能
  • 高い耐久性
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製品説明

COSMOSIL CHiRAL シリーズ

充填剤名称 COSMOSIL CHiRAL 3A, 5A COSMOSIL CHiRAL 3B, 5B COSMOSIL CHiRAL 3C, 5C
充填剤担体 シリカゲル
平均粒子径(µm) 3, 5
キラルセレクター
(構造式)
アミローストリス(3,5-ジメチルフェニルカルバメート) セルローストリス(3,5-ジメチルフェニルカルバメート) セルローストリス(3,5-ジクロロフェニルカルバメート)
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キラルセレクター
の結合形式
結合型

3 種類の分離能の違い

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Conditions
Column COSMOSIL CHiRAL ** Sample 1-Phenoxy-2-propanol(1.0 mg/mL) web2_2.png
Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm
Mobilephase n-Hexane / 2-Propanol  = 90 / 10
Flow rate 1.0 mL/min
Temperature 30℃
Detection UV 270 nm Inj. Vol. 1.5 µL

カラムの選択

多くの種類のキラルセレクターを持つカラムが販売されていますが、コスモシール CHiRAL シリーズでは特に汎用性が高い 3 種類を選抜してラインアップしました。この 3 種類を使用すれば、高いヒット率で分離することが可能です。

コスモシール CHiRAL カラム全 3 種類(A Type, B Type, C Type)を使用することにより、高い確率で分離を達成することができます(評価した 56 種類のサンプル中、54 種類を完全分離しました)。分離できなかったサンプルは、ご使用の移動相について溶媒の混合比率や種類をご検討ください。

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カテゴリー別キラルセレクターヒット率*
酸性化合物(n=18) 66.7% 66.7% 66.7%
中性化合物(n=17) 47.1% 76.5% 82.4%
塩基性化合物(n=21) 42.9% 71.4% 57.1%

* 2 本のピークの分離度(Rs)が 1.5 以上だった場合を完全分離達成とみなし、キラルセレクターがヒットしたと定義しています。 サンプル別で最も良い分離を示したカラムにをつけています。

先発品と同じキラルセレクターであれば同様の分離傾向

コスモシール CHiRAL カラムは、他社の多糖誘導体型キラルカラムと同様に使用できます。キラルセレクターが同じであれば、キラルセレクターの結合形式が異なっていても分離の傾向は同じです。

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Conditions
Column Sample

Mecoprop(0.5 mg/mL)

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Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm
Mobilephase

n-Heptane / 2-Propanol  / TFA = 98 / 2 / 0.1

Flow rate 1.0 mL/min
Temperature 30℃
Detection UV 230 nm Inj. Vol. 0.5 µL
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Conditions
Column Sample

1-(2-Naphthyl)ethanol(2.0 mg/mL)

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Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm
Mobilephase

n-Hexane / 2-Propanol = 95 / 5

Flow rate 1.0 mL/min
Temperature 30℃
Detection UV 254 nm Inj. Vol. 1.0 µL
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Conditions
Column Sample

Mianserin(0.4 mg/mL)

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Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm
Mobilephase

n-Heptane / 2-Propanol  / Diethylamine = 95 / 5 / 0.1

Flow rate 1.0 mL/min
Temperature 30℃
Detection UV 225 nm Inj. Vol. 0.75 µL

粒子径について

分析でのご使用には高理論段数である 3 μm、分取精製を考慮される場合には 5 μm を推奨します。

5 µm と 3 µm との比較

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Conditions
Column Sample

Ketoprofen(0.3 mg/mL)

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Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm
Mobilephase

n-Hexane / 2-Propanol  / TFA = 90 / 10 / 0.1

Flow rate 1.0 mL/min
Temperature 30℃
Detection UV 254 nm Inj. Vol. 1.0 µL

適度な分析圧力

コスモシール CHiRAL 3 シリーズ(粒子径 3 μm)は装置に適度な圧力がかかるため、順相クロマトグラフィーで低圧になるヘキサンなどの溶媒によるポンプの送液異常が起こりにくくなり、再現性の問題を改善します。 下図は、コスモシール CHiRAL 3A カラムでの圧力を測定した結果を示しています。2-プロパノール濃度が上がるほど装置にかかる圧力は高くなりますが、50%(v/v)においても 12 MPa を超えることはありませんでした。また、2-プロパノール濃度 5%(v/v)の場合では圧力は 5.3 MPa でした。

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測定条件
充填剤 COSMOSIL CHiRAL 3A (3 µm)
COSMOSIL CHiRAL 5A (5 µm)
サイズ 4.6 mm I.D. × 250 mm
移動相 n-Hexane / 2-Propanol
混合比率は上図のとおり
温 度 30℃
流 速 1.0 mL/min

高い耐久性

コスモシール CHiRAL カラムは、キラルセレクターをシリカゲルに化学結合しているため、コーティング型のキラルカラムと比べて高い耐久性を示します。

コーティング型と結合型との耐久性の比較

テトラヒドロフラン(THF)をコーティング型のキラルカラムに注入すると、理論段数が大きく低下しました。一方、化学結合型であるコスモシール CHiRAL カラムでは、大きな変化は見られませんでした。

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Conditions
Column Temperature 30℃
Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm Detection UV 270 nm
Mobilephase n-Hexane / 2-Propanol  = 90 / 10 Sample trans-Stilbene oxide (0.5 mg/mL)
Flow rate 1.0 mL/min Inj. Vol. 10 µL

使用可能な溶媒一覧

コスモシール CHiRAL カラムで使用可能な溶媒を下表に示しています。逆相系移動相の使用も可能です。

溶媒種 結合型 コーティング型
順相モード 逆相モード 順相モード
n-ヘキサン * *
n-ヘプタン * *
メタノール * *
エタノール
2-プロパノール
(イソプロパノール)
アセトニトリル * *
テトラヒドロフラン ×
t-ブチルメチルエーテル ×
トルエン ×
クロロホルム ×
ジクロロメタン
(塩化メチレン)
×
酢酸エチル ×
緩衝液

◯:使用可能、×:使用不可
* メタノール・アセトニトリルと n-ヘキサン・n-ヘプタンとは相溶性が低いため混合不可

製品使用例

分取精製

内径 4.6 mm のカラムにおいて負荷量を増加させました。また、計算上、内径 10 mm カラムを使用すると約 5 倍、内径 20 mm では約 19 倍、負荷量を増やすことができます。

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Conditions
Column COSMOSIL CHiRAL 5B Sample

1-Phenoxy-2-propanol(** mg/mL)

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Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm
Mobilephase

n-Hexane / 2-Propanol = 90 / 10

Flow rate 1.0 mL/min
Temperature 30℃
Detection UV 270 nm Inj. Vol. ** µL

豊富な分析例

COSMOSIL Application では、コスモシール CHiRAL シリーズをはじめ各種カラムの分析例を公開していますので、ご利用ください。

データ例:ラウダノシン

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Conditions
Column COSMOSIL CHiRAL ** Sample

DL-Laudanosine(1.0 mg/mL)

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Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm
Mobilephase

t-Butyl Methyl Ether / 2-Propanol / Diethylamine = 70 / 30 / 0.1

Flow rate 1.0 mL/min
Temperature 30℃
Detection UV 280 nm Inj. Vol. 0.75 µL

顧客使用例

お客さまからいただいたデータの紹介 1

コスモシール CHiRAL シリーズは、2017 年の発売開始以来、多くのお客さまにご使用いただいています。ここではお客さまからいただいたデータの一部を紹介します。

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Conditions
Column COSMOSIL CHiRAL 5A Sample

(S/R)-(1H-Indol-6-yl)(8a-methyl-3-phenyl-5,6,8,8a-tetrahydro-7H-[1,2,4]oxadiazolo[4,5-a]pyrazin-7-yl)methanone(0.25 mg/mL)

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Column size 4.6 mmI.D. - 250 mm
Mobilephase

n-Hexane / Ethanol = 55 / 45

Flow rate 0.25 mL/min
Temperature Room Temperature(25℃)
Detection UV 254 nm Inj. Vol. 10 µL

Data courtesy of Shinya Oishi, Ph. D., Laboratory of Bioorganic Medicinal Chemistry & Chemogenomics, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University

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Conditions
Column COSMOSIL CHiRAL 5B Sample

(S/R)-8a-Methyl-3-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-[1,2,4]oxadiazolo[4,5-a]pyrazine(0.25 mg/mL)

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Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm
Mobilephase

n-Hexane / Ethanol = 80 / 20

Flow rate 1.0 mL/min
Temperature Room Temperature(20℃)
Detection UV 254 nm Inj. Vol. 10 µL

Data courtesy of Shinya Oishi, Ph. D., Laboratory of Bioorganic Medicinal Chemistry & Chemogenomics, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University

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Conditions
Column COSMOSIL CHiRAL 5A Sample

2-[Hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone

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Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm
Mobilephase

n-Hexane / 2-Propanol = 90 / 10

Flow rate 1.0 mL/min
Temperature 35℃
Detection UV 245 nm

Data courtesy of Professor Kazunori Tsubaki, Graduate School of Life and Environmental Sciences, Kyoto Prefectural University

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Conditions
Column COSMOSIL CHiRAL 3B Sample 2-Ethylhexanoic Acid

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Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm
Mobilephase n-Hexane / Acetic Acid = 100 / 0.1
Flow rate 1.2 mL/min
Temperature 22℃
Detection RID

Data courtesy of a customer

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Conditions
Column COSMOSIL CHiRAL 5A Temperature 30℃
Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm Detection UV 254 nm
Mobilephase n-Hexane / 2-Propanol = 97 / 3 Sample 1-Phenylethane-1,2-diol
Flow rate 1.0 mL/min Retention time (S) 29.3 min; (R) 31.3 min

Data courtesy of a customer

お客さまからいただいたデータの紹介 2

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Conditions
Column COSMOSIL CHiRAL 5B Temperature 30℃
Column size 4.6 mmI.D. - 250 mm Detection UV 254 nm
Mobilephase

n-Hexane / 2-Propanol = 97 / 3

Sample

2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-ol [α-(Trifluoromethyl)benzyl Alcohol]

Flow rate 1.0 mL/min Retention time (S) 13.6 min; (R) 17.6 min

Data courtesy of a customer

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Conditions
Column ** Sample

3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-(2-pyridinyl)methanone
1,1’; exo adducts
2,2’; endo adducts

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Column size 4.6 mmI.D. - 250 mm
Mobilephase

n-Hexane / 2-Propanol = 95 / 5

Flow rate 0.5 mL/min
Temperature 25℃
Detection UV 254 nm

Data courtesy of Assistant Professor Soyoung Park, Professor Hiroshi Sugiyama, Department of Chemistry, Kyoto University

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Conditions
Column COSMOSIL CHiRAL 5B Sample

(6aS, 11bS)-7-Methyl-3-tosyl-2,3,6a,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-5(6H)-one(ca. 0.1 mg/mL)

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Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm
Mobilephase

n-Hexane / 2-Propanol = 45 / 55

Flow rate 0.8 mL/min
Temperature Room Temperature(20  ~ 25℃)
Detection UV 254 nm Inj. Vol. 10 µL

Data courtesy of Professor Hiroaki Ohno, Laboratory of Bioorganic Medicinal Chemistry & Chemogenomics, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University

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Condition
Column COSMOSIL CHiRAL 3C Sample

3-Butyl-7-hydroxyphthalide(1.0 mg/mL)

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Column size 4.6 mmI.D. - 250 mm
Mobilephase

n-Heptane / 2-Propanol / TFA = 95 / 5 / 0.1

Flow rate 1.0 mL/min
Temperature  30℃
Detection UV 300 nm Inj. Vol. 0.75 μL

Sample courtesy of a customer

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Conditions
Column COSMOSIL CHiRAL ** Sample

Brivaracetam(5.8 mg/mL)

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Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm
Mobilephase

n-Heptane / 2-Propanol / Diethylamine = 70 / 30 / 0.1

Flow rate 1.0 mL/min
Temperature 30℃
Detection UV 220 nm Inj. Vol. 1.0 μL

Sample courtesy of a customer

お客さまからいただいたデータの紹介 3

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Conditions
Column COSMOSIL CHiRAL 3C Temperature 30℃
Column size 4.6 mm I.D. × 250 mm Detection UV 286 nm
Mobilephase

Methanol / H2O = 2 / 1

Sample

1; (S)-1-(1-Naphthyl)ethanol
2; (R)-1-(1-Naphthyl)ethanol
3; 1-acetonaphthone

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Flow rate 0.7 mL/min Inj. Vol. 5.0 µL

Data courtesy of Professor Shigeru Kohtani, Department of Pharmacy School of Pharmacy, Hyogo University of Health Sciences

※逆相条件でご使用になる際には、カラムは逆相専用でご使用ください。

価格表

COSMOSIL CHiRAL 3 分析カラム(粒子径 3 µm)
Packed Column

製品名 サイズ 内径 × 長さ(mm) 製品番号 オンラインカタログへ
COSMOSIL CHiRAL 3A 4.6 × 150 15778-51 e-Nacalai.jpg
4.6 × 250 15779-41 e-Nacalai.jpg
COSMOSIL CHiRAL 3B 4.6 × 150 15783-71 e-Nacalai.jpg
4.6 × 250 15784-61 e-Nacalai.jpg
COSMOSIL CHiRAL 3C 4.6 × 150 15788-21 e-Nacalai.jpg
4.6 × 250 15789-11 e-Nacalai.jpg

COSMOSIL CHiRAL 5 分析・分取カラム(粒子径 5 µm)
Packed Column

製品名 サイズ 内径 × 長さ(mm) 製品番号 オンラインカタログへ
COSMOSIL CHiRAL 5A 4.6 × 250 15780-01 e-Nacalai.jpg
10 × 250 15781-91 e-Nacalai.jpg
20 × 250 15782-81 e-Nacalai.jpg
COSMOSIL CHiRAL 5B 4.6 × 250 15785-51 e-Nacalai.jpg
10 × 250 15786-41 e-Nacalai.jpg
20 × 250 15787-31 e-Nacalai.jpg
COSMOSIL CHiRAL 5C 4.6 × 250 15790-71 e-Nacalai.jpg
10 × 250 15791-61 e-Nacalai.jpg
20 × 250 15792-51 e-Nacalai.jpg

※粒子径 5 µm の 4.6 mm I.D. × 250 mm サイズは分取検討用です。
※内径 10 mm、20 mm の納期に関しては、ご注文の際にお問い合わせください。

※掲載内容は予告なく変更になる場合があります。